Carlo Ancelotti arriva a Milano nell'ultimo giorno di mercato del 1987. Alter ego in campo di Arrigo Sacchi, nel corso della sua seconda giovinezza s'impone come il centro di gravità di un Milan che vince tutto. Indimenticabile il gol che segna dalla lunga distanza al Real Madrid nell’anno della prima Coppa dei Campioni. Lascia a 33 anni a causa dei problemi alle ginocchia, congedandosi con una memorabile doppietta al Verona.