Grande colpo di mercato dell'estate 1987, insieme al connazionale Marco van Basten, Ruud Gullit si impone presto come l'uomo simbolo dei primi successi di Arrigo Sacchi. Imprevedibile, forte fisicamente, incontenibile nello stacco aereo, si lascia alle spalle l'esperienza da libero e si afferma come uno dei migliori giocatori offensivi del pianeta. Pallone d'Oro fin dalla prima stagione rossonera, con il Milan conquista tre Scudetti, due Coppe dei Campioni, due Coppe Intercontinentali, due Supercoppe europee e tre Supercoppe di Lega.